Josh, nativo de Virginia, tenía esperanzas de jugar baloncesto universitario en la Universidad Estatal de Virginia. Desafortunadamente, una lesión le hizo perder la oportunidad. Pero eso no impidió que Dudley se hiciera un hueco en el juego de baloncesto. Siguió una carrera en el entrenamiento de habilidades de baloncesto después de graduarse y trabajó con el veterano entrenador Micah Lancaster.

HA ENTRENADO A JUGADORES DE LA NBA COMO VICTOR OLADIPO, BRANDOM INGRAM Y NORRIS COLE.

El estilo de entrenamiento de Dudley es vanguardista e innovador. Es uno de los pocos entrenadores de élite selectos con su enfoque extremadamente único de entrenamiento de mejora de habilidades y juegos. Su entrenamiento de mejora de habilidades incluye trabajar en pequeños detalles como la mejora del balón, el tiro y otros aspectos del juego. Mientras que el entrenamiento de mejora del juego se centra en trabajar en situación real del juego.